Flabbs Basketballlaufbahn begann in seiner Heimatstadt Düsseldorf, wo er sieben Jahre lang als Spieler bei den Giants aktiv war. 2017 wechselte er vom Parkett an die Seitenlinie und übernahm die JBBL sowie die zweite Herrenmannschaft des Vereins als Headcoach. Im Jahr 2020 wurde Flabb Cheftrainer der NBBL-Mannschaft und unterstützte gleichzeitig die erste Herrenmannschaft in der ProB als Assistant Coach. Auch beim Deutschen Basketball Bund sammelte Flabb früh wertvolle Erfahrungen. Unter anderem war er als Betreuer der U20-Nationalmannschaft bei der Europameisterschaft sowie als Co-Trainer der U18-Nationalmannschaft im Einsatz. Die erste Station als Headcoach im Profibereich trat Flabb im April 2021 ebenfalls in Düsseldorf an. 2022 führte er die Giants überraschend als Vizemeister zum Aufstieg in die ProA. In der darauffolgenden Saison gelang zudem der direkte Klassenerhalt. Nach der Trennung im Dezember 2023 übernahm Flabb im Sommer 2024 die Orange Academy als Headcoach der Ulmer Zweitvertretung sowie der NBBL-Mannschaft. Bereits in seiner ersten Saison erreichte Flabb mit der jüngsten Mannschaft der Liga die ProB-Playoffs und wurde zum Trainer des Jahres der NBBL ausgezeichnet. In der abgelaufenen Spielzeit schaffte er mit beiden Mannschaften den Einzug ins Finale und feierte mit der Ulmer Zweitvertretung als ProB-Vizemeister den Aufstieg in die ProA.